书接上回，我又来做模考有机了！

题干：

放一张我个人做题的图，可能不太清晰，仅供参考……

(相关资料图)

参考答案：

总评：

① Up感觉这次有机推断对我是很友好的，因为有些信息我之前知道，所以做起来相当顺手，感觉比一模的那道简单一些；

② 海淀这两次模考都考到了苯同系物及其大部分衍生物能与酸性高锰酸钾溶液反应的性质；

③ 海淀这两次模考都考到了环氧内酯的生成（up做题比较少，但盲猜以后考杂环生成的几率会比较大）。

解析：

（1）送分题，略（咕咕咕没问题吧）

（2）&（3）A的不饱和度 ，逆合成分析得知其中有一个苯环提供4不饱和度，所以除此之外还有一个双键提供1不饱和度，由反应条件  可知这一反应为酯化反应，另外的双键来自羧基。

已知信息(i) 告诉我们D为一级醇，由此（3）填取代反应。

由D为一级醇的信息与E的结构，可知反应位点不在苯环与甲氧基上，综上，可知A的结构，即可写出反应。

（4）a. 显然D无手性碳，从略（咕咕咕没问题吧）；

b. B与D苯环上都有烷基，且D含醇羟基，故可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；

c. 考虑极性分析即可，从略（或基于官能团类比乙醇与乙酸乙酯在水中的溶解度）；

d. 应该是存在一种就行，所以直接苯环上接3个酚羟基，剩下6个碳随便放，但要在其中补一个碳碳双键，这样就可以了。

（5）建议直接写机理，如下：

（6）计算不饱和度 & 逆合成分析，则可知连接苯环的碳桥被消除成烯基。

（7）亚甲基碳原子失4eq电子生成酮羰基中心碳原子，从略（咕咕咕没问题吧）。

（8）①依题意，X中无羟基；②醌式结构得2eq电子（同时捕获2eq质子）生成二酚为正极反应，由此可知X到丹参酮X失电子；③丹参酮IIA不饱和度为11；④其他题干信息。综上，X与丹参酮IIA在结构上具有相似性，应综合分析，为了使体系不饱和度增加，应脱水生成环氧内酯，最终X失电子发生消除反应（芳构化）生成最终产物。

又及：与（）等为还原剂，氢原子为-1氧化态。

（2023年5月8日）

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